La salida desde Badajoz sera a las 07.00 h. es una ruta de unos 16 km. con dificultad media. La salida sera desde Cañamero y la llegada a Guadalupe.

Salimos de Cañamero y nos dirigimos por el camino que lleva a la presa del Cancho del Fresno, subiendo la vereda a la izquierda caminamos por el margen derecho del Río Ruecas, enseguida nos encontramos, junto a la piscina natural, la indicación de la cueva Chiquita, o de Álvarez, nos desviamos un poco para visitarla. Luego volvemos y cruzamos el muro de la piscina y subimos hasta llegar a la presa del Cancho del Fresno y tomamos la pista que sale a nuestra derecha, El camino es de tierra, con pinos a ambos lados del camino. Al llegar al arroyo de los Hilos y la Garganta de las Pedrizas tomamos el desvió a la derecha y seguimos un pequeño cauce hasta llegar a la Cruz de Andrade y continuaremos el camino hasta la fuente de la Levosilla y el Melonar de los Frailes, junto a la Sierra del Águila.
Vamos ahora por una pista de tierra durante 1km. aproximadamente y nos desviamos por una vereda hasta el famoso Castaño del Abuelo, un castaño centenario e impresionante del que ya hablaban las crónicas del año 1353. Tomamos el desvió a la derecha del castaño que sigue la senda por la falda de Pico Agudo, así vamos descendiendo el valle de Guadalupe.
Desde algunos tramos del recorrido, si miramos hacia nuestra izquierda y a través de los robledales, podremos ver el pueblo de Guadalupe y su Real Monasterio.
La pista baja hasta la Ermita de Santa Catalina y sigue descendiendo hasta el río Guadalupejo.
Llegado al rio cruzamos la carretera y subimos por el viejo camino que lleva hasta el centro de Guadalupe, pasando por la Fuente del Piojo, el arco del Tinte y la fuente de los tres caños llegaremos a la gran plaza presidida por el impresionante Monasterio de Nuestra Señora de Guadalupe fin de nuestra ruta de hoy.